初めてのバイトや咲夜の誕生会ですっかり疲れ果てたナギは、体調を崩して寝込んでいた。そんな中、マリアやクラウス、タマにシラヌイがそろって外出してしまい、お屋敷にはナギとハヤテの二人きりに。アニメ第二期もクライマックス、ついに、身分も、年齢も、そして原作の展開さえも飛び越えた禁断のＬＯＶＥ展開が…待ち受けているの、か…!?

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喫茶「どんぐり」で偶然出会ったヒナギクと西沢さん。ハヤテへの自分の想いを伝えるため、意を決して西沢さんを夜桜観賞に誘うヒナギクだったが、何の因果か、銀杏商店街のシンボル「銀杏大観覧車」に乗ることに…。みなさんご存知のとおり、ヒナギクは高所恐怖症である。…否、ものすごーい高所恐怖症なのである!!こんな状況できちんと想いを伝えることができるのだろうか!?一方、咲夜の誕生日会が行われている愛沢家。疲れて寝室で寝ているはずのナギの行方がわからなくなり、皆が心配していた…。誘拐されたわけではないらしいのだが…ナギは一体どこに…!?

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4月3日は咲夜の誕生日。このおめでたい日に、一人の少女が深く思い悩んでいた…。少女の名は春風千桜。白皇学院生徒会・書記であり、愛沢グループの経営するメイドカフェ「ひまわり」のリーダー的存在である。そんな彼女の悩み、それは…学校では泉たちにカラオケに誘われても『あ、私騒がしいのは苦手なんで』とクールに断ったりしているのに、実はメイドカフェでバイトしてキャピキャピ『ご主人様♥』とか言っているという、キャラの違い。そのキャラの違いが、咲夜の誕生日会に来るはずのハヤテやナギにバレるのを非常に恐れているのだ!!ひみつメイド・ハルさんの秘密は守られるのか!?

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お金持ちの典型的な気まぐれ的発想なのか？ナギは、ハヤテの誕生日に、自分でバイトして貯めたお金で腕時計をプレゼントすると宣言。驚きの一同だったが、そんな矢先、ヒナギクがバイトをしている喫茶店「どんぐり」のマスター、加賀からハヤテに電話が。ヒナギクの代わりを務める有能なバイトをさがしているのだという。執事の仕事があるのにバイトなんて…と渋るハヤテだったが、マリアの気転で、ナギと一緒に「どんぐり」でバイトをすることに。さらに「どんぐり」には、西沢さんもバイトに来ていて…。お嬢様の初めてのアルバイト、一体どうなってしまうのか！？

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飼育されていた4メートルのアナコンダが逃げ出すという事件が発生、ニュースでも取り扱われ大騒ぎになっていた。そんな“大きくて危険な動物”をペットにするなんて気が知れない、とナギやマリアはあきれ顔・・・。一方、世間的には“大きくて危険な動物”とカテゴライズされるであろう三千院家のペット、ホワイトタイガー猫のタマは、ナギの寵愛を受けているハヤテとシラヌイを亡き者とし、ナギを独占しようとしていた。早速シラヌイを捕獲しようとするタマだったが、お屋敷に配達に来ていたトラックの荷台に閉じ込められ、見知らぬ場所へ…。温室育ちのトラのサバイバルが始まる…。

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